Alcoholes, éteres, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres
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| https://www.google.com.mx/search?q=grupos+funcionales&biw=1366&bih=662&source=lnms&tbm=isch&sa=X&ved=0ahUKEwii3qeWhdTQAhX olFQKHepiCtUQ_AUICCgB#imgrc=V8ZbHg8fGzkZ_M%3A |
ALCOHOLES:
Los alcoholes son compuestos orgánicos formados a partir de los hidrocarburos mediante la situación de uno o más grupos hidróxilo por un número igual de átomos de hidrógeno.
El alcohol más simple, metanol (alcohol metílico), tiene la fórmula CH4O y la estructura
CH3--O--H. El grupo funcional del alcohol es el grupo OH (grupo hidroxilo).
Los alcoholes se nombran tomando el nombre del alcano, agregándole la terminación "ol".
Los alcoholes se utilizan como productos químicos intermedios y disolventes en las industrias textiles, colorantes, productos químicos, detergentes, perfumes, alimentos, bebidas, cosméticos, pinturas y barnices.
Propiedades físicas:
Presentan punto de ebullición altos, ya que por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes . En los alcoholes el punto de ebullición, punto de fusión y la densidad aumentan con la cantidad de átomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones.
Respecto a la solubilidad los alcoholes, metanol, etanol y propanol, son muy solubles en H2O, mientras que a partir del butanol su solubilidad disminuye; es decir, a medida que va aumentando la cadena carbonada, va disminuyendo su polaridad y por consiguiente su solubilidad. La alta solubilidad de los primeros tres alcoholes se debe a la gran facilidad para formar enlaces puntes de hidrógeno entre las moléculas del H2O y del alcohol.
La densidad de los alcoholes aumenta con el número de carbonos y sus ramificaciones.
Propiedades químicas:
Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases, esto gracias al efecto inductivo, que no es más que el efecto que ejerce la molécula de -OH como sustituyente sobre los carbonos adyacentes. (edithnicasio108b4, 13)
CETONAS:
Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo.
El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un doble enlace covalente a un átomo de oxígeno, y además unido a otros dos átomo de carbono.
Propiedades físicas:
La presencia del grupo carbonilo convierte a las cetonas en compuestos polares. Los puntos de ebullición son mayores que el de los alcanos del mismo peso molecular, pero menores que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos comparables.
Propiedades químicas:
Se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo carbonilo.
NOMENCLATURA DE CETONAS:
Las cetonas se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano con igual longitud de cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo carbonilo y se numera para que éste tome el localizador más bajo. (ehu.eus/, sf)
Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo.
El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un doble enlace covalente a un átomo de oxígeno, y además unido a otros dos átomo de carbono.
Propiedades físicas:
La presencia del grupo carbonilo convierte a las cetonas en compuestos polares. Los puntos de ebullición son mayores que el de los alcanos del mismo peso molecular, pero menores que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos comparables.
Propiedades químicas:
Se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo carbonilo.
NOMENCLATURA DE CETONAS:
Las cetonas se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano con igual longitud de cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo carbonilo y se numera para que éste tome el localizador más bajo. (ehu.eus/, sf)
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
| Los ácidos carboxílicos son funciones con grado de oxidación tres, es decir, en un mismo átomo de carbono se insertan un grupo oxo (=O) y un grupo hidroxilo (-OH), formando un grupo carboxilo. Se nombran sistemáticamente sustituyendo la terminación -o del hidrocarburo de procedencia por el sufijo -oico, pero la mayoría posee nombres vulgares consagrados por el uso. El grupo carboxilo es el responsable de la polaridad de la molécula y de la posibilidad de establecer enlaces de hidrógeno. El hidrógeno del hidroxilo puede disociarse y el compuesto se comporta como un ácido. Esta disociación se ve favorecida por la resonancia del ión carboxilato, ya que el doble enlace se deslocaliza y la carga negativa se distribuye entre los dos átomos de oxígeno.
En la misma molécula pueden existir varios grupos carboxilo. El número de estos grupos se indica con los prefijos di, tri, tetra, etc. Los ácidos monocarboxílicos de cadena larga se llaman también ácidos grasos.(.quimicayalgomas, sf)
Éteres simples: Son los que tienen ambos restos alcohólicos iguales. Ej: Eter etil etílico
Éteres mixtos: Son los que tienen los dos restos de diferentes tamaños
por ser de alcoholes distintos. Ej: Eter etil propílico o etano oxi propano.
CH3 — CH2 — O — CH2 — CH2 — CH3
etano – oxi – propano
Deshidratando alcoholes: Se usa ácido sulfúrico
como deshidratante a unos 140°C para incrementar la formación del éter.
Aplicaciones de los Ésteres
1.-Propiedades generales:
Los miembros inferiores de los ésteres de los ácidos carboxílicos son líquidos incoloros con aroma de fruta; los superiores son inodoros. Tienen reacción neutra, su densidad es menor que la del agua y son poco solubles en ella. A diferencia de los ácidos carboxílicos, los ésteres no están asociados (no existen puentes de hidrógeno), por lo que hierven a temperaturas más bajas que los ácidos correspondientes.
2.-Productos naturales que contienen la función éster
Varios productos naturales contienen funciones éster, pudiendo agruparse en tres clases:
2.1.-Esencias de frutas
Ésteres procedentes de la combinación entre un alcohol de peso molecular bajo o medio y un ácido carboxílico de peso molecular también bajo o medio
Como ejemplos pueden citarse el butirato de butilo, con aroma a pino, el valerianato isoamilo, con aroma a manzana y el acetato de isoamilo, con aroma a plátano. El olor de los productos naturales se debe a más de una sustancia química. (quimicaorganicaqu, 13)
ALDEHÍDOS Y SUS PROPIEDADES
Los Aldehídos por la presencia del grupo carbonilo adquiere ciertas características,tanto físicas como químicas, que le diferencian de los demás compuestos orgánicos.
Propiedades Físicas:
Los primeros aldehidos de la clase presentan un olor picante y penetrante, facilmente distinguible por los seres humanos.
El punto de ebullición de los aldehidos es en general, mas alto que el de los hidrocarburos de peso molecular comparable.
La solubilidad en agua de los aldehidos depende de la longitud de la cadena , hasta 5 átomos de carbono tienen una solubilidad significativa como sucede en los alcoholes, ácidos carboxilicos y eteres. Apartir de 5 atomos la insolubilidad tipica de la cadena de hidrocarburos que forma parte de la estructura a ser dominante la solubilidad cae bruscamente.
El metanal es gaseoso, los demás son líquidos hasta el pentadecanal y después sólidos, son incoloros, de olor agradable: los 5 primeros son muy solubles en agua.
Son combustibles en su mayoría, y como son fácilmente oxidables se convierten en ácidos orgánicos.
Propiedades Químicas:
El grupo carbonilo de los aldehídos es fuertemente reactivo y participa en una amplia variedad de importantes transformaciones , sus reacciones mas importantes serian:
Reducción a alcoholes:
Por contacto con hidrógenos en presencia de ciertos catalizadores el doble enlace carbono=oxigeno del grupo carbonilo se rompe y un átomo de hidrógeno se acopla a uno de los enlaces para formar el grupo hidroxilo típico de los alcoholes.(quimicaguanenta, 13)
Bibliografía
edithnicasio108b4. (4 de 13). Recuperado el 16,
de https://edithnicasio108b4.blogspot.mx/2013/04/grupos-funcionales.html
quimicaguanenta. (8 de 13). Recuperado
el 12 de 16, de http://quimicaguanenta.blogspot.mx/2013/08/aldehidos.html
quimicaorganicaqu. (13). Recuperado el
12 de 16, de http://quimicaorganicaqu.blogspot.mx/2013/06/esteres.html
.quimicayalgomas. (sf). Recuperado el
12 de 16, de http://www.quimicayalgomas.com/quimica-organica/eteres/
ehu.eus/. (sf). Recuperado el
16, de http://www.ehu.eus/biomoleculas/moleculas/grupos.htm
quimicaorganica. (sf). Recuperado el 1
de 12 de 16, de http://www.quimicaorganica.org/benceno/problemas-nomenclatura-benceno/299-nomenclatura-de-benceno-reglas-iupac.html
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